caracoler en tête [v]

Être "en tête" d'un groupe, que ce soit dans un défilé ou dans un classement, par exemple, cela signifie bien "être à l'avant du groupe", la 'tête' ayant ici le sens datant du XVIe siècle de "place de ce qui est à l'avant d'un ensemble qui progresse".
Quant au verbe 'caracoler' qui nous vient de l'escargot, il est d'abord utilisé dans le monde équestre où, au début du XVIIe siècle, il s'applique aux cavaliers et à leur monture qui enchaînent des voltes et demi-voltes^[1] (la volte étant un tour complet que le cavalier fait exécuter au cheval, sur un cercle tangent à la piste)^[2].
Des mouvements agiles de la caracole, le verbe a pris le sens élargi de "aller à cheval de manière vive" et même un autre sens encore plus éloigné applicable à un régime sans selle, puisqu'il signifie également "courir en sautant, en gambadant".
L'image du fringant cavalier qui fait parader sa monture en tête d'un défilé ou celle du joyeux bonhomme qui court en gambadant loin devant sa troupe, se retrouve dans notre expression figurée où un gagnant 'caracole' largement en tête des autres membres de son groupe.
[1] Si on ne se préoccupe généralement pas du nombre de figures exécutées, il est quand même très peu probable qu'ils enchaînent jusqu'à 220 voltes, même dans les milieux branchés ; sinon, on serait certainement au courant d'un tel exploit.
[2] Dérivé au tout début du XVe siècle de l'espagnol 'caracol' qui avait et a toujours le sens de 'escargot', le mot 'caracole' a d'abord désigné une spirale (à cause de la forme de sa coquille) ; on avait ainsi "l'escalier en caracole" pour ce qu'on appelle aujourd'hui un escalier en coliplombier colimaçon.
Les voltes ou caracoles qui se suivent, assimilées à une spirale, ont donné le verbe 'caracoler'.