faire ses choux gras [v]

À une lointaine époque, dans le bas peuple, chez les pauvres, lorsque les légumes étaient les ingrédients principaux des repas (la viande était réservée aux riches, les pâtes et le riz^[1] n'étaient pas encore connus ou répandus), le chou en était un des plus courants : résistant, facilement cultivé, peu cher, il était autrement plus souvent présenté à table que de nos jours.
Mais un simple chou bouilli, s'il permet de se nourrir, n'est vraiment pas fait pour mettre l'eau à la bouche. Alors pour lui donner du goût, il était fréquent, lorsqu'on en avait, d'adjoindre à l'eau de cuisson une graisse animale comme du lard, autrement dit de rendre (faire) son chou (un peu) gras.
De là le premier sens de l'expression au XVe siècle : on se régalait de ce bon plat qu'était le chou gras.
C'est surtout à partir du XVIIe siècle qu'elle a pris le sens de "en retirer profit". Pourquoi ? Parce que le chou était 'engraissé' comme l'est, au figuré, le portefeuille de celui qui retire du profit de ses bonnes affaires.
Mais aujourd'hui, l'expression a souvent un sens péjoratif, le profit ou l'avantage étant supposé comme acquis au détriment de quelqu'un ou quelque chose.
[1] Malgré leur ancienneté, les premières ne commenceront à être importées en France qu'au XVIe siècle et le second n'est mentionné qu'à la fin du XIVe siècle en France et ce n'est qu'au XVIIe siècle qu'il commencera à y être cultivé.