décrocher la timbale [v]

Avant d'entrer dans le vif du sujet, il faut se rappeler qu'il n'y a encore pas si longtemps que ça, il était d'usage, dans certaines familles et lors d'une naissance, d'offrir au nouveau-né (que ça laissait complètement froid), outre sa gourmette en or, une timbale et un coquetier gravés à son nom, le coquetier étant un modèle réduit de la timbale ().
Venons en maintenant à une autre tradition quasiment disparue dans nos contrées : le mât de cocagne^[1], ce poteau, au sommet duquel on fixait quelque chose comme une roue de charrette à laquelle on suspendait des objets divers et des victuailles, avant de l'enduire de graisse ou de savon, puis de le planter verticalement.
Le jeu consistait alors pour les volontaires à grimper au mât, atteindre le sommet et décrocher ce qui était à portée de leurs mains. Bien entendu, le fait que le poteau soit très glissant rendait la tâche très difficile voire impossible.
Celui qui arrivait à décrocher quelque chose pouvait se féliciter de la chose, il avait obtenu un sacré résultat.
D'où le sens premier de l'expression.
Et parmi les objets qu'on pouvait fréquemment trouver au sommet du mât, il y avait une timbale ou un coquetier.
Ce qui explique l'usage de ces mots dans les deux premières variantes de la locution, la troisième, celle avec le cocotier, n'étant qu'une simple déformation amusante de la deuxième.
Par antiphrase, l'expression a également pris le deuxième sens proposé, la personne concernée ayant réussi à 'gagner' des ennuis grâce à sa constance dans la maladresse.
[1] Nom venu de l'imaginaire pays de Cocagne où la population pouvait disposer de tout en abondance sans avoir à travailler.
À ne pas confondre avec un de ces pays d'Amérique du sud qu'on pourrait appeler pays de cocaïne.